KARBOHIDRAT

adapted from:

McMurry, J. 1994. FUNDAMENTALS OF ORGANIC CHEMISTRY. Third Edition.  

             California: Brooks/ Cole Publishing Company

             Pages 412-416

CARBOHYDRATE

Carbohydrates are everywhere in nature; they occur in every living organism and are essential to life. The sugar and starch in food, and the cellulose in wood, paper, and cooton are nearly pure carbohydrate. Modified carbohydrates are found in the DNA taht carries genetic information, and still others are invaluables as medicines.

The word carbohydrate derives historically from the fact that glucose, the first simple carbohydrate to be obatanined pure, has the molecular formula C6H12O6 and was originally thought to be a “hydrate of carbon”, C6(H2O)6. This view was soon abandoned, but the name persisted. Today the term carbohydrate is used to refer loosely to the broad class of polyhydroxylated aldehydes and ketones commonly called sugars.

 glucose (also called dextrose), a pentahydroxyhexanal

Carbohydrates are synthesized by green plants during photosynthesis, a complex process during which carbon dioxide is converted into glucose. Many molecules of glucose are then chemically linked for storage by the plant in the form of either cellulose or starch. It has been estimated that more than 50% of the dry weight of the earth’s biomass-all plants.

Carbohydrates with more than one stereogenic center are shown by stacking the atoms, one on top of the other. Once again, the carbonyl carbon is at or near the top of the fisher projection. Glucose, for axample has four stereogenic centers stacked on top of each other in  a fisher projection.

Glyceraldehyde has one chiral carbon atom and therefore has two enantiomerc (mirror-image) forms, but only the dextrorotatory enantiomer occurs naturally. That, is a sample of naturally occurring glyceraldehyde placed in a polarimeter, rotates plane-polarized light in a clockwise direction, denoted (+). Since (+)-glyceraldehyde is known to have the R configuration at C2. For historical reasons dating from long before the adoption of the R, S system, (R)-(+)-glyceraldehyde is also referred to as D-glyceraldehyde, where there the D stabds for dextrorotatory. The other enantiomer, (S)-(-)-glyceraldehyde, is known as L-glyceraldehyde (L for levorotatory).

Because of the way that monosaccharides are synthesized in nature, glucose, fructose, ribose, and most other naturally occuring monosaccharides have the same stereochemical configuration as D-gyceraldehyde at the chiral carbon atom farthest from the carbonyl group. In fischer projections, therefore, most naturally occurring sugars have the hydroxyl group at the lowest chiral carbon atom pointing to the right. Such compounds are referred to as D sugars.

In contrast to the D sugars, all L sugars have the hydroxyl group at the stereogenic center farthest from the carbonyl group on the left in fisher projections. Thus, L sugars are mirror images (enantiomers) of D sugars. Note that the D and L notations have no relation to the direction in which a given sugar rotates plane-polarized light. A D sugar may be either dextrorotatory of the bottom most chiral carbon atom is the same as that of D-gltceraldehyde and is to the right in fischer projection ehen the molecule is draw in the standart way with the carbonyl group at or near the top.

TERJEMAHAN:

Karbohidrat berada di mana saja di alam, mereka terjadi pada setiap organisme hidup dan sangat penting bagi kehidupan. Gula dan pati dalam makanan, dan selulosa dalam kayu, kertas, dan cooton adalah karbohidrat hampir murni. Modifikasi karbohidrat yang ditemukan dalam DNA yang membawa informasi genetik, dan yang lain adalah invaluables sebagai obat.

Kata karbohidrat berasal historis dari kenyataan bahwa glukosa, karbohidrat sederhana pertama yang diperoleh murni, memiliki rumus molekul C6H12O6 dan pada awalnya dianggap sebagai "hidrat karbon", C6 (H2O) 6. Pandangan ini segera ditinggalkan, tapi nama bertahan. Hari ini karbohidrat istilah digunakan untuk merujuk secara longgar untuk kelas yang luas dari aldehida dan keton polyhydroxylated biasa disebut gula.

  glukosa (juga disebut dekstrosa),

Karbohidrat disintesis oleh tanaman hijau selama fotosintesis, suatu proses yang kompleks di mana karbon dioksida diubah menjadi glukosa. Banyak molekul glukosa yang kemudian kimia dihubungkan untuk penyimpanan oleh tanaman dalam bentuk baik selulosa atau pati. Telah diperkirakan bahwa lebih dari 50% dari berat kering biomassa bumi.

Karbohidrat dengan lebih dari satu pusat stereogenik ditunjukkan dengan menumpuk atom, satu di atas yang lain. Sekali lagi, karbon karbonil berada pada atau di dekat bagian atas dari proyeksi fischer. Glukosa, untuk axample telah empat pusat stereogenik ditumpuk di atas satu sama lain dalam proyeksi fischer.

gliseraldehida memiliki satu atom karbon kiral dan karena itu memiliki dua enantiomerc (mirror-image) bentuk, tetapi hanya enansiomer dextrorotatory terjadi secara alami. Artinya, adalah contoh dari gliseraldehida alami ditempatkan di suatu polarimeter, berputar-pesawat terpolarisasi cahaya searah jarum jam, dinotasikan (+). Karena (+)-gliseraldehida dikenal memiliki konfigurasi R di C2. Untuk alasan historis berasal dari jauh sebelum adopsi dari R, S sistem, (R) - gliseraldehida-(+) juga disebut sebagai D-gliseraldehida, di mana ada D singkatan dextrorotatory. Enansiomer lain, (S) - (-)-gliseraldehida, dikenal sebagai L-gliseraldehida (L untuk levorotatory).

Karena cara yang monosakarida yang disintesis di alam, glukosa, fruktosa, ribosa, dan sebagian besar monosakarida terjadi secara alami lainnya memiliki konfigurasi stereokimia sama dengan D-gyceraldehyde pada atom karbon kiral terjauh dari gugus karbonil. Dalam proyeksi fischer, oleh karena itu, gula yang paling alami memiliki gugus hidroksil pada atom karbon kiral terendah menunjuk ke kanan. Senyawa-senyawa tersebut disebut sebagai D gula.

Berbeda dengan gula D, semua gula L memiliki gugus hidroksil di pusat stereogenik terjauh dari gugus karbonil di sebelah kiri pada proyeksi nelayan. Dengan demikian, gula L adalah bayangan cermin (enansiomer) dari D gula. Perhatikan bahwa D dan notasi L tidak memiliki hubungan dengan arah di mana gula yang diberikan berputar pesawat-terpolarisasi cahaya. Gula AD dapat berupa dextrorotatory dari atom karbon paling bawah kiral adalah sama dengan D-gltceraldehyde dan ke kanan di fischer proyeksi ehen molekul menarik cara standart dengan gugus karbonil pada atau dekat bagian atas.