adapted from:
McMurry, J. 1994. FUNDAMENTALS OF ORGANIC CHEMISTRY. Third Edition.
California: Brooks/ Cole Publishing Company
Pages 473 - 474
FATS AND OILS
Lipids are naturally occurring organic substances that can
be isolated from cells and tissues by extraction with non polar organic
solvents. Since they ussually have large hydrocarbon portions in their
structures, lipids are insouble in water but souble in organic solvents. Note
that this definition differs from those used for carbohydrates and proteins in
that lipids are defined by a physical property (solubility) rather than by
their structure.
Lipids are further classified into two general types: those
like fats and waxes, which contain ester linkages can be hydrolyzed; and those
like cholestrol and other steroids, which dont have ester linkages and can’t be
hydrolyzed.
animal fat, an ester (R, R', R" = C11 - C19 chains)
Animal fats and vegetable oils are the most widely occuring
lipids. Although they look different-animal fats such as butter and lard are
solids, whereas vegetable oils such as corn oli and peanut oil are liquids-
their structures are closely related. Chemically, fats and oil are
triacylgicerols (also called triglycerides), triesters of glycerol eith three
longchain carboxylic acids. Hydrolysis of a fat or oil with aqueous sodium
hydroxide yields glycerol and three
fatty acids:
_ CH2OH RCOOH
1. OH |
-----------------> CHOH + R'COOH
2. H3O+ |
CH2OH R"COOH
A fat Glycerol Fatty acids
About 40 different fatty acids occur naturally. Palmitic
acid (C16) and stearic acid (C18) are the most abundant saturated fatty acids;
oleic and linoleic acids (both C18) are the most abundant unsaturated ones.
Oleic acid is monounsaturated since it has only one double bond, whereas
linoleic, linolenic, and arachidonic acids are polyunsaturated fatty acids, od
PUFA’s, because they have more than one double bond. Lonoleic and lineolenic
acids occur naturally in cream, and are essential in the human diet; in fants
grow poorly and develop skin lesions if fed a diet of nonfat milk for prolonged
periods.
Lipid secara alami zat organik yang dapat diisolasi dari sel
dan jaringan melalui ekstraksi dengan pelarut organik non polar. Karena mereka
biasanya memiliki porsi besar dalam struktur hidrokarbon mereka, lipid tidak
larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik. Perhatikan bahwa definisi
ini berbeda dari yang digunakan untuk karbohidrat dan protein dalam lipid
didefinisikan oleh properti fisik (kelarutan) bukan oleh struktur mereka.
Lipid diklasifikasikan lebih lanjut menjadi dua jenis umum:
orang-lemak seperti dan lilin, yang mengandung hubungan ester dapat
dihidrolisis, dan orang-orang seperti kolesterol dan steroid lainnya, yang
tidak memiliki hubungan ester dan tidak dapat dihidrolisis.
lemak hewan, ester (R, R', R" = C11 - C19 chains)
Lemak hewan dan minyak nabati adalah lemak yang paling
banyak terjadi. Meskipun mereka terlihat berbeda-lemak hewan seperti mentega
dan lemak babi adalah padatan, sedangkan minyak nabati seperti oli jagung dan
minyak kacang adalah cairan-struktur mereka yang erat terkait. Secara kimiawi,
lemak dan minyak triacylgicerols (juga disebut trigliserida), triester gliserol
eith tiga asam karboksilat longchain. Hidrolisis dari lemak atau minyak dengan
natrium hidroksida gliserol hasil berair dan tiga asam lemak:
_ CH2OH RCOOH
1. OH |
-----------------> CHOH + R'COOH
2. H3O+ |
CH2OH R"COOH
lemak Gliserol asam lemak
Asam lemak yang diperoleh dari hidrolisis trigliserida
umumnya tidak bercabang dan mengandung atom karbon bilangan genap antara 12 dan
20. Jika ikatan rangkap yang hadir, mereka biasanya memiliki Z (cis) geometri.
Tiga asam lemak dari molekul tertentu tidak perlu sama, dan. Lemak atau minyak
dari sumber tertentu cenderung menjadi campuran kompleks triacyglycerols
berbeda.
Sekitar 40 asam lemak yang berbeda terjadi secara alami.
Asam palmitat (C16) dan asam stearat (C18) adalah asam lemak jenuh yang paling
melimpah, asam oleat dan linoleat (keduanya C18) adalah orang-orang tak jenuh
yang paling berlimpah. Asam oleat adalah tak jenuh tunggal karena hanya
memiliki satu ikatan rangkap, sedangkan linoleat, linolenat, dan asam
arakidonat yang polyunsaturated fatty acid, PUFA od ini, karena mereka memiliki
lebih dari satu ikatan rangkap. Asam Lonoleic dan lineolenic terjadi secara
alami dalam krim, dan sangat penting dalam diet manusia, dalam fants tumbuh
buruk dan mengembangkan lesi kulit jika diberi diet susu tanpa lemak untuk
periode berkepanjangan.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar